2-Methyl-5-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1391056-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-5-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1391056-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: HWQUXHZHUHNCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 2-Methyl-5-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Diaziridinyl Quinone Isoxazole Hybrids and Evaluation of Their Anti-Cancer Activity as Potential Tubulin-Targeting Agents

  摘要：

  摘要：制备了两系列二氮杂环喹喙醌异噁唑衍生物，并对它们在MCF7、HeLa、BT549、A549和HEK293细胞系中的细胞毒活性以及与微管的相互作用进行了评估。化合物（6a-m）对所有5种人类癌细胞系显示出良好的活性。化合物6a、6e和6m在ER阳性的MCF7细胞系上表现出强效【IC50范围在2.21 µg至2.87 µg之间】，类似于商业上可获得的药物多柔比星。对接模型的结果与实验值一致，表明化合物6a-m与α-和β-微管二聚体界面的结合模式是有利的。

  DOI：

  10.1055/a-0810-7033
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-Methyl-5-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Diaziridinyl Quinone Isoxazole Hybrids and Evaluation of Their Anti-Cancer Activity as Potential Tubulin-Targeting Agents

  摘要：

  摘要：制备了两系列二氮杂环喹喙醌异噁唑衍生物，并对它们在MCF7、HeLa、BT549、A549和HEK293细胞系中的细胞毒活性以及与微管的相互作用进行了评估。化合物（6a-m）对所有5种人类癌细胞系显示出良好的活性。化合物6a、6e和6m在ER阳性的MCF7细胞系上表现出强效【IC50范围在2.21 µg至2.87 µg之间】，类似于商业上可获得的药物多柔比星。对接模型的结果与实验值一致，表明化合物6a-m与α-和β-微管二聚体界面的结合模式是有利的。

  DOI：

  10.1055/a-0810-7033

文献信息

• Synthesis of novel isoxazole-benzoquinone hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition reaction as key step
  作者：P. Ravi Kumar、Manoranjan Behera、K. Raghavulu、A. Jaya Shree、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.123

  日期：2012.8

  An efficient method for the preparation of novel 2-(5-arylisoxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition followed by an oxidation reaction using ceric ammonium nitrate (CAN) has been described. Using this method, various aryl as well as alkyl substituted isoxazole-benzoquinone hybrids were synthesized in high yields.

  一种有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应，然后使用硝酸铈铵进行氧化反应，制备新型2-（5-芳基异恶唑-3-基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮杂化物（已描述）。使用这种方法，可以高收率合成各种芳基以及烷基取代的异恶唑-苯醌混合物。