ethyl 2-propan-2-yl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate | 1094166-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-propan-2-yl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• CAS: 1094166-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 304.287
• InChiKey: PQVZVQSQWQZCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-异丙基乙酰乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到ethyl 2-propan-2-yl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮酯选择性一锅法合成烯基和炔基酯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。

  DOI：

  10.1021/jo801563x