methyl (E,4R,5R)-4-mesyloxy-5-(tert-butyldimethyl)siloxy-2-hexenoate | 104778-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R,5R)-4-mesyloxy-5-(tert-butyldimethyl)siloxy-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (4R,5R,2E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methanesulfonyloxyhexenoate；(2E,4R,5R)-5-(Tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-methylsulfonyloxy-2-hexenoic acid methyl ester；methyl (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxyhex-2-enoate
• CAS: 104778-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: NQNBCLLWYZUIIQ-CZHKVUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R,5R)-4-mesyloxy-5-(tert-butyldimethyl)siloxy-2-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-hydroxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,4R,5R)-4-mesyloxy-5-(tert-butyldimethyl)siloxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10
  作者：Toshihiko Ueki、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b104920h

  日期：——

  All four possible stereoisomers of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10, an autoregulator, have been efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from (S)-malic acid and sorbic acid, and the absolute configuration was determined to be 2S, 3S, 9R, 10S.

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。
• A simple synthesis of Ω[(E)CHCH]gly dipeptide isosteres via reductive elimination of γ-oxygenated α,β-enoates with alkenylcopper reagents
  作者：Nobutaka Fujiia、Hiromu Habashita、Noriko Shigemori、Akira Otaka、Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93510-x

  日期：1991.9

  Readily available protected forms of δ-amino-γ-msyloxy-α,β-enoates can be converted to protected dipeptide isosteres, Ω[(E)CHCH]Gly, in high yields by reduction with alkenylcopper reagents.

  可以通过烯基铜试剂还原以高收率将δ-氨基-γ-甲基氧基-α，β-烯酸酯的现成可用的受保护形式转化为受保护的二肽等排体Ω[（E）CH = CH] Gly。
• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6
• Remarkable difference in reactivity of ordinary vinylcopper reagents and vinylzinc halide containing a copper salt towards γ-mesyloxy-α, β-enoates. Synthesis of homochiral 1,4-dienes
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Kiyoshi Bessho、Nobutaka Fujii、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80217-9

  日期：——

  Whereas the reaction of gamma-mesyloxy alpha,beta-enoates with vinyl-Cu(CN)M or (vinyl)2Cu(CN)M2 (M = Li or MgX) yielded a reduction product with an (E)-double bond at the beta,gamma-position, treatment of the same substrates with ''higher order'' zinc cuprate reagents or vinyl-ZnCl by the addition of catalytic amount of Cu(I) or Cu(II) salt afforded alpha- and gamma-vinylation products. Both vinylation products were stable 1,4-diene derivatives that are only more difficulty accessed by more traditional means.
• IBUKA TOSHIRO; NAKAO TOMIO; NISHII SHINJI; YAMAMOTO YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7420-7422
  作者：IBUKA TOSHIRO、 NAKAO TOMIO、 NISHII SHINJI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——