(4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-al | 151362-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-al
• 英文别名: (Z)-10-(oxan-2-yloxy)dec-4-enal
• CAS: 151362-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: DCJSFCXJKUFLRQ-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-al 在 萘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3Z,6Z)-Dodeca-3,6-dien-12-olide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles

  摘要：

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).

  DOI：

  10.1021/jo00078a036
• 作为产物：
  描述：

  5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷 在 P-2 Ni catalyst 重铬酸吡啶 、 lithium amide 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles

  摘要：

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).

  DOI：

  10.1021/jo00078a036