(-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-acetoxytricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one | 196618-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-acetoxytricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5R,6S)-4-oxo-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-enyl] acetate
• CAS: 196618-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FMYJZUHQEWTUTH-BIIVNPBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-acetoxytricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-BINOL单异丙基醚（BINOL-Pr i）-锡四氯化物络合物的内消旋1,2-乙二醇双（三甲基甲硅烷基）醚的不对称化：（-）-酮二环戊二烯和（-）-酮基三环壬烯的替代路线

  摘要：

  具有内-三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯骨架的三环内消旋1,2-烯二醇双（三甲基硅烷基）醚已通过质子化由（S）-BINOL单异丙醚（BINOL-Pr i）和四氯化锡，以90％ee得到光学富集的酰胆碱。如此获得的手性酰辅酶已通过涉及同时的酶促乙酰化和光学纯化的序列，以光学纯净的形式被转化为两个通用的手性结构单元，（-）-酮二环戊二烯和（-）-酮三环壬烯。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01488-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsiloxy)-endo-tricyclo(4.2.1.0^2,5and)nona-3,7-dien 在 Lipase PS 、 (S)-BINOL-Me 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-acetoxytricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-BINOL单异丙基醚（BINOL-Pr i）-锡四氯化物络合物的内消旋1,2-乙二醇双（三甲基甲硅烷基）醚的不对称化：（-）-酮二环戊二烯和（-）-酮基三环壬烯的替代路线

  摘要：

  具有内-三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯骨架的三环内消旋1,2-烯二醇双（三甲基硅烷基）醚已通过质子化由（S）-BINOL单异丙醚（BINOL-Pr i）和四氯化锡，以90％ee得到光学富集的酰胆碱。如此获得的手性酰辅酶已通过涉及同时的酶促乙酰化和光学纯化的序列，以光学纯净的形式被转化为两个通用的手性结构单元，（-）-酮二环戊二烯和（-）-酮三环壬烯。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01488-3

文献信息

• Lipase–triethylamine-mediated dynamic transesterification of a tricyclic acyloin having a latent meso-structure: a new route to optically pure oxodicyclopentadiene
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a702910a

  日期：——

  The racemic tricyclic acyloin (±)-endo-3-hydroxytricyclo[4.2.1.0 2,5 ]non-7-en -4-one has been dynamically resolved via the transient formation of the meso-enediol isomer under lipase–triethylamine-mediated kinetic transesterification conditions to give the single chiral acetate (-)-endo-3-acetoxytricyclo[4.2.1.0 2,5 ]non-7-en- 4-one, serving as a precursor of (-)-oxodicyclopentadiene, in excellent optical and chemical yields.

  在脂肪酶三乙胺介导的动力学酯交换反应条件下，通过瞬时形成中烯二醇异构体，动态解析了外消旋三环丙烯(±)-内向-3-羟基三环[4.2.1.0 2,5 ]壬-7-烯-4-酮，得到了单一手性乙酸酯(-)-内向-3-乙酰氧基三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-4-酮，作为 (-)-oxodicyclopentadiene 的前体，具有极佳的光学和化学收率。
• Lipase-mediated kinetic resolution of tricyclic acyloins, endo-3-hydroxytricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-4-one and endo-3-hydroxytricyclo[4.2.2.02,5]dec-7-en-4-one
  作者：Takahiko Taniguchi、Regina Mikie Kanada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00336-4

  日期：1997.8

  Kinetic resolution of tricyclic acyloins, endo-3-hydroxytricyclo[4.2.1.0(2,5)]non-7-en-4-one and endo-3-hydroxytricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-7-en-4-one, and their acetates has been examined using a lipase. It has been found that a facile and stereoselective kinetic resolution occurs both in organic solvent and an aqueous solution in enantiocomplementary ways to afford both enantiomers of the acyloins and their acetates in enantiomerically pure forms. Enantiomerization of (+)-acyloins leading to (-)-acyloin acetates has also been achieved by the same lipase in an organic solvent by addition of a catalytic amount of triethylamine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereocontrolled approach to 1,4-disubstituted 1,3-dienes
  作者：Barry M. Trost、Stephen A. Godleski、Joachim Ippen

  DOI：10.1021/jo00418a001

  日期：1978.11