methyl (2S)-1-allyl-2-ethynyl-3-hydroxy-2-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate | 896744-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (2S)-1-allyl-2-ethynyl-3-hydroxy-2-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S)-6-ethynyl-5-hydroxy-6-[(2R)-2-methoxybut-3-enyl]-1-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine-4-carboxylate
• CAS: 896744-77-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UHBLKBPZVAICAC-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-allyl-2-ethynyl-3-hydroxy-2-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-6-allyl-5-ethynyl-5-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-2-[3-(methoxycarbonyl)propylamino]-2-ethynyl-4-methoxyhex-5-enoate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (2S)-1-allyl-2-ethynyl-3-hydroxy-2-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210