4-溴丁烷-2-酮 | 28509-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴丁烷-2-酮
• 英文名称: bromomethyl acetone
• 英文别名: 4-bromo-butan-2-one；bromobutanone；4-bromo-2-butanone；4-Bromobutan-2-one
• CAS: 28509-46-8
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: HVVXCLMUSGOZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P312,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1224
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁烷-2-酮 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷
  参考文献：
  名称：

  .alpha. Chain dienic prostanoic acid derivatives

  摘要：

  本文描述了具有有价值的药理特性（例如胃抗分泌作用）的α-二烯16-羟基前列腺酸衍生物。

  公开号：

  US04312994A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基1-环丙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-溴丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效且通用的β-官能化酮的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/ol070159h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。
• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• Bronchodilator activity of xanthine derivatives substituted with functional groups at the 1- or 7-position
  作者：Kenichi Miyamoto、Yasunori Yamamoto、Mariko Kurita、Ryosuke Sakai、Kayo Konno、Fujiko Sanae、Taeyuki Ohshima、Kenzo Takagi、Takaaki Hasegawa

  DOI：10.1021/jm00062a010

  日期：1993.5

  theophylline and the corresponding unsubstituted xanthines, 3-propylxanthine and 1-methyl-3-propylxanthine. When compounds were intraduodenally administered to the guinea pig, 1-(2'-ethoxyethyl)-, 1-(3'-methoxypropyl)-, 1-(3'-butenyl)-, and 1-[(dimethylamino)-ethyl]-3-propylxanthines, 1-methyl-7-(2'-oxopropyl)-3-propylxanthine, and denbufylline (1,3-di-n-butyl-7-(2'-oxopropyl)xanthine) effectively inhibited

  合成了在1或7位具有几个官能团的黄嘌呤衍生物，并研究了它们在豚鼠中的药理活性。通常，3-丙基黄嘌呤的体外气管舒张作用和正变时作用通过在1位被非极性官能团取代而增加，但是在7位被任何取代而降低。另一方面，由于具有3'-丁烯基，（二甲基氨基）乙基，2'-乙氧基乙基，3的取代基，具有烯丙基，氨基烷基，烷氧基烷基和正烷基的取代基的正变时性远远小于气管肌肉，因此变质性很高。位于1位的'-甲氧基丙基和正丙基，以及位于7位的2'-乙氧基乙基，2'-氧丙基和正丙基，与茶碱和相应的未取代的黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-甲基-3-丙基黄嘌呤相比。当对豚鼠十二指肠内施用化合物时，1-（2'-乙氧基乙基）-，1-（3'-甲氧基丙基）-，1-（3'-丁烯基）-和1-[（二甲基氨基）-乙基] -3-丙基黄嘌呤，1-甲基-7-（2'-氧丙基）-3-丙基黄嘌呤和登布茶碱（1,3-二正丁基-7-（2'-氧丙基）黄嘌呤）有效抑
• Reaction of halogens with some α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、Tom L. Carter、Daphne E. Gipe、Robert K. Gipe、Richard C. Green、John Hordeen、Terry D. Rempel、Dan H. Spaite、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92934-x

  日期：1981.1

  Mechanisms are proposed to account for evidence indicating that some simple α,β-unsaturated aldehydes and ketones do not react with halogens by the expected attack on the CC bond.

  提出了机制以解释表明某些简单的α，β-不饱和醛和酮不会因预期的对CC键的攻击而与卤素反应的证据。
• α-Hydroxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Polymer-incarcerated Gold Nanoclusters with Molecular Oxygen
  作者：Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.976

  日期：2012.9.5

  α-Hydroxylation of 1,3-dicarbonyl compounds was successfully catalyzed by carbon-stabilized polymer-incarcerated gold nanoclusters (PI/CB-Au). The reaction proceeded under mild conditions using mol...

  1,3-二羰基化合物的α-羟基化被碳稳定聚合物包埋的金纳米团簇（PI/CB-Au）成功催化。反应在温和的条件下进行，使用摩尔...