(5-bromo-2-chlorophenyl)(1-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol | 1450738-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-bromo-2-chlorophenyl)(1-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol
• CAS: 1450738-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClN₂OS
• 分子量: 369.669
• InChiKey: LWMMOXCGBKPIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1H-吡唑 、 5-溴-2-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (5-(1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol 、 (5-bromo-2-chlorophenyl)(1-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048