(bent-4-en-2-yn-1-yloxy)benzene | 27810-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (bent-4-en-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: -phenyl-ether
• CAS: 27810-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WRRPVIXNZBGPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  保泰松 、 (bent-4-en-2-yn-1-yloxy)benzene 在 N,N-二甲基苄胺 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 R-(-)-1,13-二(二苯基膦)-7,8-二氢-6H-二苯并[f,h][1,5]二氧杂环壬四烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一石三鸟：镍催化联烯醚不对称联烯取代、1,3-烯炔加氢烷基化和烯炔醚双烷基化

  摘要：

  开发低成本、资源丰富、环境友好的过渡金属催化剂，能够催化多种不同类型的不对称反应，是现代不对称催化的一个重要目标。在此，我们证明了手性Ni/P-Phos催化剂实现了三种类型的不对称反应：外消旋联烯醚的联烯取代、前手性1,3-烯炔的1,4-加氢烷基化和新设计的烯炔醚试剂的双烷基化。三种方法相互补充，产生各种带有吡唑烷-3,5-二酮单元的轴向手性丙二烯衍生物，其广泛存在于药物和具有多种药理活性的生物活性分子中。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109518
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-methyl-4-phenoxy-but-2-ynyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 生成 (bent-4-en-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umwandlung von Penta-2，4-dienyl-phenyläthernin 4-（Penta-2，4-dienyl）-phenole; [5s，5s] -sigmatropische Umlagerungen

  摘要：

  反式-五2,4二烯基苯基醚（反式- 1），对在五倍过量的N，N-二乙基苯胺在186°加热，经由给[3S，3S]重排的2- 23％（ 1-乙烯基-烯丙基） -苯酚（2）和经由[5S，5S]重排的37％的反式-4-（五2,4二烯基） -苯酚（反式- 3）。二聚体残余物从形成反式- 1由二烯合成。通过高稀释度工作，二聚产物的形成保持在最低限度。迁移戊二烯基残基的重排期间反转的反式- 1到反式- 3通过标记的醚的甲基的重排证明反，反- 4到p -dienyl -苯酚8（93％）（伴有只有7％的9）。反式- 5给p苯酚9定量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530208

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Vinylation of Terminal Alkynes with (2-Bromoethyl)diphenylsulfonium Triflate
  作者：Xiao-Xia Ming、Shuai Wu、Ze-Yu Tian、Jia-Wei Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02379

  日期：2021.9.3

  (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate to be a powerful vinylation reagent was determined by the Sonogashira cross-coupling reactions with terminal alkynes. The vinylation proceeded smoothly at 25 °C under Pd/Cu catalysis to afford a variety of 1- and 2-unsubstituted 1,3-enynes in moderate to excellent yields. This protocol represents the first application of (2-haloethyl)diphenylsulfonium triflate as a CH═CH2 transfer

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。