1-benzyl-3-iodo-1H-indole | 887000-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-iodo-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-iodoindole
• CAS: 887000-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: IGGVGGMBSJBYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-iodo-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (acetonitrile)(tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite)gold(I) hexafluoroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸 在 Sodium orthovanadate 、 双氧水 、 vanadium haloperoxidase from Curvularia inaequalis 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以76 %的产率得到1-benzyl-3-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钒卤过氧化物酶对吲哚的脱羧卤化

  摘要：

  卤化杂芳烃是众多化学工业的关键组成部分。在这里，我们报道钒卤过氧化物酶能够通过 3-羧基吲哚的脱羧卤化产生 3-卤代吲哚。该生物催化方法适用于中等到高产率的脱羧氯化、溴化和碘化，并且具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3cc04053d

文献信息

• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Palladium-catalyzed direct desulfitative C2 arylations of 3-halo-N-protected indoles using (hetero)arenesulfonyl chlorides
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c6ob00584e

  日期：——

  through a direct desulfitative arylation, followed by in situ dehalogenation. While, from 3-bromoindole derivatives, 2-aryl-3-bromoindoles were obtained without debromination, and could be converted into 2,3-diarylindoles through a second palladium coupling. This method allows one to prepare in a few steps a very wide variety of indole derivatives, which are of interest in the synthesis of bioactive molecules

  研究了N-保护的3-卤代吲哚衍生物与苯磺酰氯作为偶合伙伴的直接芳基化反应，使用的是1,4-二恶烷中5 mol％的双（乙腈）二氯钯（II）催化剂和碳酸锂作为碱。我们证明了吲哚基C3位置的碘和氯取代基均充当临时的封闭基团，允许通过直接的脱硫芳基化反应形成2-芳基吲哚，然后进行原位形成脱卤。而从3-溴吲哚衍生物中，没有脱溴就获得了2-芳基-3-溴吲哚，并且可以通过第二钯偶联将其转化为2，3-二芳基吲哚。该方法允许人们在几个步骤中制备非常广泛的吲哚衍生物，这在生物活性分子的合成中是令人关注的。
• Synthesis of 1-Indol-3-yl-carbazoles via Garratt-Braverman Cyclization
  作者：Amit Basak、Raja Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0031-1290606

  日期：2012.4

  Various indolyl carbazoles have been prepared in good yields utilizing Garratt-Braverman cyclization of bisindolyl propargyl sulfones, ethers, and amines as the key step.

  利用Garratt-Braverman环化反应作为关键步骤，通过双吲哚基炔基砜、醚和胺，已成功制备了多种吲哚并咔唑化合物，产率良好。
• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。