(R)-N-allyloxycarbonyl-N-cyanomethyl-alaninol | 1240490-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyloxycarbonyl-N-cyanomethyl-alaninol
• 英文别名: 2-Propen-1-yl N-(cyanomethyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate；prop-2-enyl N-(cyanomethyl)-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1240490-29-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: PUMCQHSZGGMRDW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyloxycarbonyl-N-cyanomethyl-alaninol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (R)-2-((2S,4R)-1-((allyloxy)carbonyl)-4-methylazetidin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azetidinyl-Thiazoline Fragment of Vioprolides A and C

  摘要：

  报道了一种有效合成抗真菌和细胞毒性大环内酯药物vioprolides A和C的氮烷基硫唑环片段的方法。合成的关键步骤包括通过将N-Alloc-trans（2S，4R）-4-甲基氮烷-2-碳腈与L-半胱氨酸缩合形成硫唑环，以及通过对由(R)-丙醇胺制备的适当保护的N-Alloc衍生物进行分子内烷基化形成四元环。

  DOI：

  10.2174/157017810791514814
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-allyloxycarbonyl-alaninol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-N-allyloxycarbonyl-N-cyanomethyl-alaninol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azetidinyl-Thiazoline Fragment of Vioprolides A and C

  摘要：

  报道了一种有效合成抗真菌和细胞毒性大环内酯药物vioprolides A和C的氮烷基硫唑环片段的方法。合成的关键步骤包括通过将N-Alloc-trans（2S，4R）-4-甲基氮烷-2-碳腈与L-半胱氨酸缩合形成硫唑环，以及通过对由(R)-丙醇胺制备的适当保护的N-Alloc衍生物进行分子内烷基化形成四元环。

  DOI：

  10.2174/157017810791514814