paenibacterin A1 | 1400801-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: paenibacterin A1
• 英文别名: N-[(2R)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(3S,6R,9R,12S,15S,18R,21S,22R,25S,28S,31S,34S)-9,28-bis(4-aminobutyl)-18-(3-aminopropyl)-3,25-bis[(2S)-butan-2-yl]-6,15-bis(hydroxymethyl)-22-methyl-2,5,8,11,14,17,20,24,27,30,33-undecaoxo-12,31-di(propan-2-yl)-23-oxa-1,4,7,10,13,16,19,26,29,32-decazabicyclo[32.3.0]heptatriacontan-21-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentadecanamide
• CAS: 1400801-10-6
• 化学式: C₇₉H₁₄₅N₁₇O₁₇
• 分子量: 1605.12
• InChiKey: GZPVAWHDCVFCAB-ATMBFRBESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 paenibacterin A1
  参考文献：
  名称：

  杆状杆菌及其类似物的全合成。

  摘要：

  Paenibacterin是土壤硫杆菌Paenibacillus thiaminolyticus生产的一种新发现的环状脂肽抗生素。它以三种化合物与15个碳原子异构的酰基脂质的混合物生产，分别命名为P-A1（线性脂质），P-A2（前异脂质）和P-A3（异脂质）。这里，我们报告，其中在P-A1中的苏氨酸残基被替换P-A1和P-A2，以及P-A1两种类似物的总合成升-2,3-二氨基丙酸（P-A1- Dapa）和（2 S，3 R）-2,3-二氨基丁酸（P-A1-Daba），将开环酯键转换为酰胺键。固相肽化学用于制备支化的前体，其在树脂外环化，以良好至优异的总收率获得目标肽。发现使用假脯氨酸二肽构件对于获得良好的产量很重要。测定了该肽对大肠杆菌K-12（G –）和枯草芽孢杆菌1046（G +）。尽管酰基尾部结构有所变化，但P-A1和P-A2的最低抑菌浓度是相同的。用酰胺键取代闭环酯键对活性几乎没有影

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00364