(2S,3R)-3-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal | 699022-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal
• CAS: 699022-51-0
• 化学式: C₅₉H₁₀₅N₁₁O₁₃
• 分子量: 1176.55
• InChiKey: WEZARTZDBNRDHD-OIUOEUTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1295.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-33-[(1R,2R)-3-amino-1-hydroxy-2-methylpropyl]-30-ethyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素 A 的新型氧化：环孢菌素甲基乙烯基酮 (Cs-MVK) 的制备

  摘要：

  通过利用 1-羟基苯并三唑介导的漆酶氧化的生物催化方法或使用叔丁基过氧化氢和高碘酸钾作为助氧化剂的化学氧化，将环孢菌素 A (CsA) 转化为环孢菌素甲基乙烯基酮 (Cs-MVK)。Cs-MVK 是一种新型的多功能合成中间体，可用于制备许多具有作为免疫抑制剂治疗潜力的新型环孢菌素类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218011
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(2S,3R)-3-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素 A 的新型氧化：环孢菌素甲基乙烯基酮 (Cs-MVK) 的制备

  摘要：

  通过利用 1-羟基苯并三唑介导的漆酶氧化的生物催化方法或使用叔丁基过氧化氢和高碘酸钾作为助氧化剂的化学氧化，将环孢菌素 A (CsA) 转化为环孢菌素甲基乙烯基酮 (Cs-MVK)。Cs-MVK 是一种新型的多功能合成中间体，可用于制备许多具有作为免疫抑制剂治疗潜力的新型环孢菌素类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218011