benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-talopyranoside | 110911-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-talopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-talopyranoside；[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110911-57-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉
• 分子量: 437.447
• InChiKey: IDEBBPWXWFHKBU-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,6R)-2-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trichloro-acetamide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 24.17h， 生成 benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f

文献信息

• Réactivité des N-imidazolylsulfonates en C-2 D′α-d-manno- et galacto-pyranosides
  作者：Fathy Mahmoud El Sayed Ahmed、Serge David、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90130-7

  日期：1986.11

  -allyl-3,4- O -isopropylidene- α- d -galactopyranoside, and methyl 3,4,6-tri- O -methyl-β- d -galactopyranoside were prepared. Reactions of the manno derivatives with azide in toluene solution gave a moderate yield of the gluco azides 3 and 6 , probably because of the prevalence of trans -elimination. A normal substitution product was obtained with one of the galacto derivatives, namely benzyl 6- O -allyl-2-azido-2-deoxy-3

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。
• Studies of the stereoselective reduction of 2-hydroxyimino-hexopyranosides: LiBH4-Me3SiCl, a mild reducing agent of oximes to amines
  作者：Anna Banaszek、Wojciech Karpiesiuk

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84288-4

  日期：1994.1

  Abstract Reduction of the title compounds of types 1 and 2 under mild conditions using LiBH 4 -Me 3 SiCl species, followed by acetylation, yielded the corresponding 2-amino sugars of α- d - gluco ( 5 ) and β- d - manno ( 6 ) configuration, respectively, with full stereoselectivity. Analogousy, the β- d - lyxo isomer of type 4 afforded the β- d -talosamine 9 exclusively. The stereochemical outcome of

  摘要使用LiBH 4 -Me 3 SiCl物种在温和条件下还原1型和2型标题化合物，然后进行乙酰化，得到相应的2-氨基糖α-d-葡萄糖（5）和β-d-甘露糖（ 6）配置，分别具有完全的立体选择性。类似地，类型4的β-d-lyxo异构体仅提供了β-d-塔洛糖胺9。3型肟还原的立体化学结果受底物的构型和C-1-C-4取代基的化学特征控制，从而导致talo（8）和/或galacto（7）异构体。