cis-2-Acetyl-4,4-dimethylcyclopentaneacetaldehyde | 131833-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Acetyl-4,4-dimethylcyclopentaneacetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-acetyl-4,4-dimethylcyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 131833-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KPEBMHVMBLXZKP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3aα,6aα)-Octahydro-1,5,5-trimethylpentalene-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到cis-2-Acetyl-4,4-dimethylcyclopentaneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of hirsutene

  摘要：

  An advanced tricyclic precursor of hirsutene (3) was prepared by a 1,3-elimination reaction of spirocyclic epoxy stannane 7b. Compound 7b was synthesized efficiently from hydroxycyclohexenone 8b by conjugate addition of [(CH3)3Sn]2CuLi, Wittig methylenation, and VO(acac)2-catalyzed epoxidation. Intermediate 8b was prepared in five steps from the known enone 9 in 18% overall yield. An improved synthesis makes compound 9 available in four efficient steps from keto ester 12.

  DOI：

  10.1021/jo00006a020