benzyl [(3S,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate | 115887-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [(3S,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-threono-1,4-lactone；benzyl N-[(3S,4S)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 115887-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: DJGRHCVUXHVWGZ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(3S,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-trityl-D-threonamide
  参考文献：
  名称：

  Herranz, Rosario; Conde, Santiago; Fernandez-Resa, Piedad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 649 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythronamide 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERRANZ, ROSARIO;CONDE, SANTIAGO;FERNANDEZ-RESA, PIEDAD;ARRIBAS, ENRIQUE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 649-655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new 3- and 4-substituted analogues of acyl homoserine lactone quorum sensing autoinducers
  作者：J.A Olsen、R Severinsen、T.B Rasmussen、M Hentzer、M Givskov、J Nielsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00756-9

  日期：2002.2

  The quorum sensing mechanism in Gram-negative bacteria uses small intercellular signal molecules, N-acyl-homoserine lactones (AHLs), to control transcription of specific genes in relation to population density. In this communication, we describe the parallel synthesis of new AHL analogues, in which substituents have been introduced into the 3- and 4-positions of the lactone ring. These analogues have been screened for their ability to activate and inhibit a Vibrio fischeri LuxI/LuxR-derived quorum sensing reporter system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N-HETERO-RING-SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2738168B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• KISIMOTO, SEDZI;OTIAI, MITIXIKO
  作者：KISIMOTO, SEDZI、OTIAI, MITIXIKO

  DOI：——

  日期：——