4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 1616283-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• CAS: 1616283-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: SECTXTUILGUCKB-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-Acetyl-3,6-di-O-benzyl-D-galactal 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organoboron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formation of β-2-Deoxyglycosidic Linkages

  摘要：

  A borinic acid derived catalyst enables regioselective and β-selective reactions of 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl chloride donors with pyranoside-derived acceptors having unprotected cis-1,2- and 1,3-diol groups. The use of catalysis to promote a β-selective pathway by enhancement of acceptor nucleophilicity constitutes a distinct approach from previous work, which has been aimed at modulating donor reactivity by variation of protective and/or leaving groups.

  DOI：

  10.1021/ol501711v