2-Nitro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol | 718597-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Nitro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 718597-82-1
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: KFRCZAFNQLWEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-2-烯醛 、 2-Nitro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(1R,6S,7S,8R)-1-nitro-7-phenyl-8-thiophen-2-yl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯胺/氢键合作催化：烯与硝基烯烃的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201200269
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Nitro-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans via an Organocatalytic Claisen Rearrangement/Oxa-Michael Addition Tandem Sequence
  作者：Wen-Cheng Li、Lei Yang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02461

  日期：2023.9.1

  rearrangement/oxa-Michael addition tandem sequence with a cinchona squaramide catalyst was described, which afforded a practical and atom-economical approach to access a range of valuable dihydropyrans in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. The organo-bifunctional catalyst played a key role in enhancing stereoselectivity in this asymmetric tandem sequence. Moreover, the asymmetric catalytic

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。
• Cooperative Dienamine/Hydrogen-Bonding Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Enals with Nitroalkenes
  作者：Garazi Talavera、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201200269

  日期：2012.4.23

  Two can play this game: The title reaction is catalyzed by a chiral secondary amine in the presence of an achiral thiourea for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclobutanes (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Mechanistically, two consecutive Michael reactions proceed through an unprecedented combination of an dienamine/iminium activation mode.

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。
• Solvent Directed Diastereodivergent Synthesis of Spiro‐Oxindoles with Quaternary Carbon Center Forming
  作者：Yang Zhang、Qian Liao、Jin‐Yu Liu、Ming‐Wen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202300787

  日期：2023.10.9

  An efficient method has been developed to achieve solvent-directed diastereodivergent cyclization reactions with quaternary center formation. A series of products were obtained with good yields and diastereoselectivities.

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。