[(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-2,6-dioxo-piperidin-1-yl]-acetic acid | 252053-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-2,6-dioxo-piperidin-1-yl]-acetic acid
• CAS: 252053-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 334.261
• InChiKey: BDNHNIMZTIHRHY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-2,6-dioxo-piperidin-1-yl]-acetic acid 、 1,6-二溴-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-2,6-dioxo-piperidin-1-yl]-acetic acid 1,6-dibromonaphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)- and (S)-3-Fluorothalidomides:  Isosteric Analogues of Thalidomide

  摘要：

  3-Fluorothalidomide, a nonracemizable isosteric analogue of thalidomide, was successfully prepared by perchloryl fluoride fluorination of a 3-phthalimidopiperidin-2-one derivative followed by RuO2 oxidation, In the preliminary biological evaluation of (R)- and (S)-enantiomers, it was shown that the (S)-isomer was found to be more active than both the (R)-isomer and the racemic thalidomide in lipopolysaccharide-induced TNF-a production enhancement produced from human peripheral blood lymphocytes cultivated in vitro.

  DOI：

  10.1021/ol9902172
• 作为产物：
  描述：

  3-phthalimidyl-piperidin-2-one 在 ruthenium(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 [(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-2,6-dioxo-piperidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- and (S)-3-Fluorothalidomides:  Isosteric Analogues of Thalidomide

  摘要：

  3-Fluorothalidomide, a nonracemizable isosteric analogue of thalidomide, was successfully prepared by perchloryl fluoride fluorination of a 3-phthalimidopiperidin-2-one derivative followed by RuO2 oxidation, In the preliminary biological evaluation of (R)- and (S)-enantiomers, it was shown that the (S)-isomer was found to be more active than both the (R)-isomer and the racemic thalidomide in lipopolysaccharide-induced TNF-a production enhancement produced from human peripheral blood lymphocytes cultivated in vitro.

  DOI：

  10.1021/ol9902172