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2-Ethyl-6-methoxy-4-<(E)-prop-1-enyl>phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate | 133642-19-0

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-Ethyl-6-methoxy-4-<(E)-prop-1-enyl>phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
英文别名
2-Ethyl-6-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate;N-[dimethylamino-[2-ethyl-6-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]phosphoryl]-N-methylmethanamine
2-Ethyl-6-methoxy-4-<(E)-prop-1-enyl>phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate化学式
CAS
133642-19-0
化学式
C16H27N2O3P
mdl
——
分子量
326.376
InChiKey
LSUPQFOICGXQFI-CSKARUKUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    42
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-Ethyl-6-methoxy-4-<(E)-prop-1-enyl>phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺仲丁基锂溶剂黄146 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 6.0h, 生成 (+)-利卡灵
    参考文献:
    名称:
    A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.
    摘要:
    作为关键步骤,通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用,然后加入芳香醛,开发了一种 2-芳基-2,3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应,得到 1,2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基,然后进行酸处理,可得到 2-芳基-2,3-二氢苯并[b]呋喃,总产率很高。在以 O-双(二甲基氨基)磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物,对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时,证明了这一策略的实用性。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.3123
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.
    摘要:
    本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤,轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应,然后与芳香族酯类发生反应,再进行酸处理,最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中,证明了这种策略的实用性。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.41
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文献信息

  • WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 41-48
    作者:WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+
    DOI:——
    日期:——
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