3-Hydroxy-hexadecanoic acid hydrazide | 33824-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-hexadecanoic acid hydrazide
• CAS: 33824-98-5
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₂
• 分子量: 286.458
• InChiKey: HQNSBJTXZOLYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 3-Hydroxy-hexadecanoic acid hydrazide 生成
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin

  摘要：

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1308
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohexadecanoate 生成 3-Hydroxy-hexadecanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin

  摘要：

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1308