4-[2-bromo-5-(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-4-yl]morpholine | 1195901-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-bromo-5-(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-4-yl]morpholine
• 英文别名: (2-Bromo-4-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1195901-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrN₂OSSi
• 分子量: 321.313
• InChiKey: RBAQRKAXGRZNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium morpholide 、 2-bromo-5-trimethylsilylthiazole 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以73%的产率得到4-[2-bromo-5-(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-4-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锌有机金属锌的氧化胺化反应制备杂环胺：一种新型的环化氧化环化吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000367

文献信息

• Oxidative Amination of Heteroaromatic Zinc Reagents Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Marcel Kienle、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol902056j

  日期：2009.11.19

  The oxidative amination of functionalized heterocycles has been achieved by using readily available heterocyclic zinc reagents and lithium amides. Phl(OAc)(2) proved to be a suitable reagent for this oxidative amination.