(3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-[(R)-1-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 204776-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-[(R)-1-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 204776-61-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: YPSBFLRYBMOVRF-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-[(R)-1-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-benzyloxy-1-(1-benzyloxy-2-hydroxy-(1R)-ethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-(1R,2R)-propylacetate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-glucose to 1-deoxy-1-[4′-methoxyphenyl]-2R,3R,4R-pentitol template: synthesis of Karalicin analogues

  摘要：

  Transformation of D-glucose to Karalicin isomers 1-1b is reported via the key chiron 5,6-anhydro-D-glucofuranose 2. Crucial protection and deprotection strategies of pentitol chiral template 6 are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00017-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-[(R)-1-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-glucose to 1-deoxy-1-[4′-methoxyphenyl]-2R,3R,4R-pentitol template: synthesis of Karalicin analogues

  摘要：

  Transformation of D-glucose to Karalicin isomers 1-1b is reported via the key chiron 5,6-anhydro-D-glucofuranose 2. Crucial protection and deprotection strategies of pentitol chiral template 6 are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00017-2