N-benzyloxycarbonyl-1-(p-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1379681-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-(p-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1379681-69-2
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 375.854
• InChiKey: TVOKGJSROVVNIX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-(p-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以82%的产率得到(S)-5-bromo-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz保护的炔丙基胺的卤素介导的区域选择性环化反应合成功能密集的5-Halogen-1,3-oxazin-2-ones：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  通过使用I 2，Br 2和Cl 2，通过手性非外消旋N-羰基苄氧基（N- Cbz）保护的炔丙基胺的卤环化反应，可以非常有效地合成5-卤素-1,3-恶嗪-2-酮作为亲电源。卤素的性质影响反应时间和产率。然而，在所有情况下，反应是通过一个完全6-区域选择性正在发生内切-挖过程不管卤素的和在起始材料上的取代基的性质。为了使实验结果合理化，已进行了B3LYP / 6-311G *水平的理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201302089
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 [(4-chloro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 diethylzinc 、 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1-(p-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz保护的炔丙基胺的卤素介导的区域选择性环化反应合成功能密集的5-Halogen-1,3-oxazin-2-ones：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  通过使用I 2，Br 2和Cl 2，通过手性非外消旋N-羰基苄氧基（N- Cbz）保护的炔丙基胺的卤环化反应，可以非常有效地合成5-卤素-1,3-恶嗪-2-酮作为亲电源。卤素的性质影响反应时间和产率。然而，在所有情况下，反应是通过一个完全6-区域选择性正在发生内切-挖过程不管卤素的和在起始材料上的取代基的性质。为了使实验结果合理化，已进行了B3LYP / 6-311G *水平的理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201302089

文献信息

• Enantioselective Zinc/BINOL-Catalysed Alkynylation of Aldimines Generated in Situ from α-Amido Sulfones
  作者：Gonzalo Blay、Ana Brines、Alicia Monleón、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201102909

  日期：2012.2.20

  amines have been prepared by the addition of terminal alkynes to imines generated in situ from α‐amido sulfones in the presence of diethylzinc and BINOL‐type ligands as catalysts. The reactions give good yields and high enantioselectivities (ee values up to 95 %) for a good number of aromatic and heteroaromatic α‐amido sulfones and alkynes.

  在二乙基锌和BINOL型配体作为催化剂的情况下，通过将末端炔烃加到由α-酰胺基砜原位生成的亚胺中，制备了手性非外消旋N -Cbz保护的炔丙基胺。对于大量的芳族和杂芳族α-氨基砜和炔烃，该反应可提供较高的收率和较高的对映选择性（ee值高达95％）。
• Efficient Synthesis of 5-Chalcogenyl-1,3-oxazin-2-ones by Chalcogen-Mediated Yne-Carbamate Cyclisation: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Alicia Monleón、Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201403169

  日期：2015.2

  A very efficient synthesis of 5-chalcogenyl-1,3-oxazin-2-ones has been accomplished by the chalcogen-mediated yne–carbamate cyclisation of chiral, non-racemic N-Cbz-protected propargylic amines using PhXY (X = Se, S, Te; Y = Br or Cl) as electrophile sources. The reactions gave good-to-excellent yields for a wide range of substrates. In all cases the reaction was totally regioselective, occurring by

  通过使用 PhXY (X = Se, S、Te；Y = Br 或 Cl) 作为亲电子试剂源。该反应对多种底物产生了从良好到优异的产率。在所有情况下，反应都是完全区域选择性的，通过 6-endo-dig 过程发生，而与试剂和起始材料中的取代基的性质无关。这种方法允许形成 1,3-oxazin-2-one 部分以及同时将硫属元素官能团安装到杂环上。实验结果已通过 B3LYP/6-311G* 理论水平的理论研究得到合理化。