ethyl 2-formyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate | 1036356-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-formyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1036356-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: ULBFWSWLQKZHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在海洋生物碱层板菌素G三甲醚和宁格林B高效缩醛合成中的应用

  摘要：

  描述了通过乙烯基亚胺盐衍生物合成层状菌素 G 三甲醚和宁甘素 B 的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺盐或乙烯基亚胺盐衍生物形成 2,4-二取代吡咯或 1,2,3,4-四取代吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域受控的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.085
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2-formyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091

文献信息

• The application of formyl group activation of bromopyrrole esters to formal syntheses of lycogarubin C, permethyl storniamide A and lamellarin G trimethyl ether
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Jon Patteson、Kristin Lescalleet、Scott Yeudall、John Sobieski、Andrew Harrison、Will Curry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.035

  日期：2014.12

  Lycogarubin C, permethyl storniamide A, and lamellarin G trimethyl ether are pyrrole containing, natural products, which exhibit interesting biological properties. Such properties include anti-tumor activity on a variety of cancer cell lines including those that confer drug resistance, inhibition of HIV integrase, and vascular disrupting activity. We now describe the use of methyl and ethyl 3-brom

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。