4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1166834-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-formyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-iodopyrrole-5-carboxylate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1166834-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₅
• 分子量: 429.211
• InChiKey: BTWVAHASYUPOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 3,4-二甲氧基苯基钛氟硼酸钾 在 三乙烯二胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to efficient formal syntheses of the marine alkaloids lamellarin G trimethyl ether and ningalin B
  作者：John T. Gupton、Benjamin C. Giglio、James E. Eaton、Elizabeth A. Rieck、Kristin L. Smith、Matthew J. Keough、Peter J. Barelli、Lauren T. Firich、Jonathan E. Hempel、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.085

  日期：2009.5

  Studies directed at the synthesis of lamellarin G trimethyl ether and ningalin B via vinylogous iminium salt derivatives are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole from a vinylogous iminium salt or vinylogous iminium salt derivative. Subsequent transformations of these highly substituted pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐衍生物合成层状菌素 G 三甲醚和宁甘素 B 的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺盐或乙烯基亚胺盐衍生物形成 2,4-二取代吡咯或 1,2,3,4-四取代吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域受控的形式合成。