8-phenyl-cis-1,5-octadiene | 127208-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-cis-1,5-octadiene
• 英文别名: (Z)-8-phenyl-1,5-octadiene；(5Z)-8-phenyl-1,5-octadiene；[(3Z)-octa-3,7-dienyl]benzene
• CAS: 127208-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CBHSVLYOMXAWBZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-cis-1,5-octadiene 在 zirconocene hydrochloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-cyclopentyl-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols

  摘要：

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10340-4
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (4-戊烯基)三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到8-phenyl-cis-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锆和铈（IV）化合物的氧化作用将1,5-和1,6-二烯转化为碳环

  摘要：

  环戊烷和环己烷衍生物是通过一锅法由1，5-和1，6-二烯通过氢化锆制备的，然后将生成的5-和6-烯基锆茂金属氯化物用六偏乙酸铵进行氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.075

文献信息

• Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions
  作者：Stephen K. Taylor、David S. Bischoff、Curtis L. Blankespoor、Paul A. Deck、Suzanne M. Harvey、Patricia L. Johnson、Ariane E. Marolewski、Steven W. Mork、Douglas H. Motry、Ronald Van Eenenaam

  DOI：10.1021/jo00300a046

  日期：1990.6
• TAYLOR, STEPHEN K.;BISCHOFF, DAVID S.;BLANKESPOOR, CURTIS L.;DECK, PAUL A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4202-4207
  作者：TAYLOR, STEPHEN K.、BISCHOFF, DAVID S.、BLANKESPOOR, CURTIS L.、DECK, PAUL A+

  DOI：——

  日期：——