-resacetophenone | 82131-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: -resacetophenone
• 英文别名: Resacetophenone(carbonyl-14C)；1-(2,4-dihydroxyphenyl)(114C)ethanone
• CAS: 82131-66-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 154.139
• InChiKey: SULYEHHGGXARJS-RHRFEJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -resacetophenone 生成 -4'-benzyloxy-2'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  紫锥花逆向查尔酮的生物合成：先进前体的摄食研究

  摘要：

  用14种C标记的化合物进料的实验确定，二苯甲酰甲烷licodione（）是逆向查尔松（紫锥花）（1 ）的生物合成中的专性中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93286-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-14C 、 间苯二酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 -resacetophenone
  参考文献：
  名称：

  紫锥花逆向查尔酮的生物合成：先进前体的摄食研究

  摘要：

  用14种C标记的化合物进料的实验确定，二苯甲酰甲烷licodione（）是逆向查尔松（紫锥花）（1 ）的生物合成中的专性中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93286-1

文献信息

• Studies on the biotransformation of paeonol by isotope tracer techniques. II. Species differences in metabolism.
  作者：KUNIO MIMURA、SHIGEO BABA

  DOI：10.1248/cpb.28.1704

  日期：——

  Species differences in the metabolism of paeonol (2-hydroxy-4-methoxyacetophenone : I) in mice, rats, guinea pigs and rabbits were studied by the RI tracer technique. After the administration of a single dose of 20 mg (6-70μCi)/kg paeonol [carbonyl-14C] (I-14C), radioactive metabolites excreted in the urine were analyzed. The excretion of I-14C was rapid in all species ; that is, about 83-98% of administered radioactivity was excreted in the urine and feces during two days after the administration. The 14C-activity excreted in feces was 10.6% in mice, 4.7% in rats, 2.9% in guinea pigs, and 0.8% in rabbits. It is clear that the urine is the major excretion route in all species. 2, 5-Dihydroxy-4-methoxyacetophenone (II), resacetophenone (III) and unchanged I were detected in all species as urinary metabolites. These metabolites were found as the free form, β-glucuronide, sulfate and enzyme-resistant conjugate. The major metabolite in each species was as follows ; mice, II 43.1% ; rats, II 62.0% ; guinea pigs, III 58.1% ; rabbits, III 42.7% and II 42.2%. All the metabolites were conjugated in rats, while the total amount of unconjugated metabolites was 50-60% of total metabolites in other species. Although β-glucuronide and sulfate in rats accounted for 19.9% and 8.2%, respectively, only small amounts of these conjugated forms were excreted in other species. Enzyme-resistant conjugate accounted for 60.2% in rats, but only 35-43% in other species.

  通过 RI 示踪技术研究了小鼠、大鼠、豚鼠和兔子体内芍药酚（2-羟基-4-甲氧基苯乙酮：I）代谢的物种差异。单次给药 20 毫克（6-70μCi）/千克芍药酚[羰基-14C]（I-14C）后，对尿液中排出的放射性代谢物进行分析。在所有物种中，I-14C 的排泄速度都很快；也就是说，在给药后两天内，约 83-98% 的给药放射性物质通过尿液和粪便排出体外。小鼠粪便中排出的 14C 活性为 10.6%，大鼠为 4.7%，豚鼠为 2.9%，兔子为 0.8%。显然，尿液是所有物种的主要排泄途径。所有物种的尿液代谢物中都检测到了 2，5-二羟基-4-甲氧基苯乙酮（II）、间苯乙酮（III）和未发生变化的 I。这些代谢物以游离态、β-葡萄糖醛酸苷、硫酸盐和抗酶共轭物的形式存在。各物种的主要代谢物如下：小鼠，II 43.1%；大鼠，II 62.0%；豚鼠，III 58.1%；兔子，III 42.7%和 II 42.2%。大鼠的所有代谢物都是共轭的，而其他物种的非共轭代谢物总量占代谢物总量的 50-60%。虽然在大鼠体内，β-葡萄糖醛酸和硫酸盐分别占 19.9% 和 8.2%，但在其他物种中，这些共轭形式的代谢物仅有少量排出体外。耐酶共轭物在大鼠体内占 60.2%，但在其他物种体内仅占 35-43%。
• KOLTAI, E.;ESSES-REITER, K.;BANFI, D., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 1, 13-18
  作者：KOLTAI, E.、ESSES-REITER, K.、BANFI, D.

  DOI：——

  日期：——