3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-arabinohexopyranose | 1020194-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-arabinohexopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2,2-difluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranose；[(2R,3R,4S,6S)-3,4-diacetyloxy-5,5-difluoro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1020194-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₈
• 分子量: 326.251
• InChiKey: RECOVANDQIKIBG-ZNSHCXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-arabinohexopyranose 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-arabino-hexopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧单和二氟己吡喃糖基1-磷酸酯的合成及用巯基和胍基转移酶的动力学评价

  摘要：

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01485
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2,2-difluoro-D-arabino-hexopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-arabinohexopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2,2-二卤代糖苷作为α-糖苷酶机制抑制剂的合成和测试

  摘要：

  一系列2-脱氧-2,2-二卤代糖基卤化物作为潜在的α-糖苷酶失活剂的合成已经通过保护的2-氟糖基前体的卤化来实现。per-的直接氯化ö -acetylated 2-氟d -glucal和2- fluoromaltal随后基本去保护，产生相应的2-氯-2-脱氧-2- fluoroglycosyl氯化物。per- O的反应用乙酰基次萤石或Selectfluor对乙酰基化的2-氟代糖生成2-脱氧-2,2-二氟代糖基衍生物，使用亚硫酰氯将其转化为α-氯化物，并在碱性条件下脱保护。通过使半缩醛与吡啶甲基氟进行芳基化反应，合成2-脱氧-2,2-二氟单糖和二糖的三硝基苯基糖苷，然后在甲醇中用HCl脱保护。所有三种单糖衍生物均通过以下途径引起酵母α-葡萄糖苷酶的活性定点时间依赖性失活确定了共价糖基酶中间体的捕集，以及每种化合物灭活的动力学参数。出乎意料的是，尽管三硝基苯基2-脱氧-2,2-二氟麦芽糖苷以这种方式起作用，但2-脱氧-2

  DOI：

  10.1021/jo702565q

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals: New Synthesis of Chiral 1-Fluoro-1-halo-1-iodoalditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.200800734

  日期：2008.7.28

  fluoride allows the addition of any halogen (F, Cl, Br or I) at will, and finally, an iodine atom is inserted through an alkoxyl radical fragmentation reaction. This methodology allows the preparation of diverse types of 1,1,1-trihalogenated compounds (R--CF(2)I, R--CFI(2), R--CFClI and R--CFBrI) under mild conditions compatible with sensitive substituents. In some cases, the diastereomeric mixtures generated

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。