N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester | 247167-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate；N-Ns-L-Phe-O^tBu；N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 247167-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: FSTSCAJHLCTLDD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Micromide 的全合成：一种海洋天然产物

  摘要：

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402977
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Micromide 的全合成：一种海洋天然产物

  摘要：

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402977

文献信息

• Mitsunobu glycosylation of nitrobenzenesulfonamides: Novel route to amadori rearrangement products
  作者：John J. Turner、Niels Wilschut、Herman S. Overkleeft、Werner Klaffke、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01452-5

  日期：1999.9

  condensed under Mitsunobu conditions with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucose to afford the fully protected glucosylamines in excellent yield. Upon total deprotection, these compounds rearranged to provide the corresponding Amadori products in good overall yield.

  在Mitsunobu条件下，将氨基酸衍生的2-硝基苯磺酰胺与2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖成功缩合，从而以极佳的收率得到完全保护的葡糖胺。在完全脱保护后，这些化合物重新排列以提供具有良好总收率的相应的Amadori产物。
• Novel Reversed Chain Modified Oligopeptides via Sequential α-<i>N</i>-Mitsunobu Condensation of a Functionalized C-glycoside
  作者：John J. Turner、Friso D. Sikkema、Kees Erkelens、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Mark Overhand

  DOI：10.1246/cl.2004.468

  日期：2004.4

  The synthesis of a novel reversed chain modified oligopeptide via sequential α-N-Mitsunobu condensation reactions on a C-glycoside with amino acid derived nitrobenzenesulfonamides is described. Str...

  描述了通过连续 α-N-Mitsunobu 缩合反应在 C-糖苷上与氨基酸衍生的硝基苯磺酰胺合成新型反链修饰寡肽。强...
• The total synthesis and reassignment of stereochemistry of dragonamide
  作者：Hongliang Chen、Yaqing Feng、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.040

  日期：2005.11

  The first total synthesis of dragonamide is reported. The synthesis has led to a reassignment of the configuration at the stereogenic centre on the alkyne-bearing fragment of the molecule.

  据报道，首次合成了龙酰胺。合成导致该分子的带有炔的片段上的立体中心的构型重新分配。
• Stereoselective synthesis of novel N-(α-l-arabinofuranos-1-yl)-l-amino acids
  作者：Ming Zhao、Yuji Wang、Caixia Huo、Chunyu Li、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.014

  日期：2009.2

  were converted to α- and β-anomers of N-(2,3,5-tri-O-acetyl-l-arabinofuranosyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-l-amino acids, 3a–f-α and 3a–f-β, in 87–92% yields. While in the presence of NaOCH3, 3a–f-α and 3a–f-β were converted to α- and β-anomers of N-(l-arabinofuranosyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-l-amino acids, 4a–f-α and 4a–f-β, in 90–96% yields. Treating 4a–f-α and 4a–f-β with N-ethyldiisopropylamine

  在铅解毒中，N-糖基-1-氨基酸的α-端基异构体比其β-端基异构体更有效。这里报道了用于立体选择性地制备N-（α-1-阿拉伯糖-1-基）-1-氨基酸的六步反应路线。用乙酸酐和乙酸钠处理1-阿拉伯糖，得到90％产率的1,2,3,5-四-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖。除去1-乙酰基后，将由此形成的2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖和N-（2-硝基苯基磺酰基）-1-氨基酸叔丁基酯用三苯基膦处理以进行Mitsunobu脱水并形成2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基-1- [ N-（2-硝基苯基磺酰基）]氨基酸叔丁基酯2a-f，其α-与β-端基异构体的比例为8/1至9/1。色谱分离提供差向异构纯2a–f-α和2a–f-β。在存在CF 3 CO 2 H的情况下，2a–f-α和2a–f-β转化为N-（2,3,5-三-O-乙酰基-1-阿拉伯呋喃糖基）的α-和β-异头物。- ñ - （2
• β–Lactam TRPM8 Antagonist RGM8-51 Displays Antinociceptive Activity in Different Animal Models
  作者：Cristina Martín-Escura、Alicia Medina-Peris、Luke A. Spear、Roberto de la Torre Martínez、Luis A. Olivos-Oré、María Victoria Barahona、Sara González-Rodríguez、Gregorio Fernández-Ballester、Asia Fernández-Carvajal、Antonio R. Artalejo、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.3390/ijms23052692

  日期：——

  Transient receptor potential melastatin subtype 8 (TRPM8) is a cation channel extensively expressed in sensory neurons and implicated in different painful states. However, the effectiveness of TRPM8 modulators for pain relief is still a matter of discussion, since structurally diverse modulators lead to different results, depending on the animal pain model. In this work, we described the antinociceptive

  瞬时受体电位 melastatin 亚型 8 (TRPM8) 是一种在感觉神经元中广泛表达的阳离子通道，涉及不同的疼痛状态。然而，TRPM8 调节剂缓解疼痛的有效性仍有待讨论，因为结构不同的调节剂会导致不同的结果，这取决于动物疼痛模型。在这项工作中，我们描述了 β-内酰胺衍生物 RGM8-51 的镇痛活性，显示出良好的 TRPM8 拮抗剂活性，以及​​对相关热 TRP 通道和其他疼痛介导受体的选择性。在大鼠背根神经节 (DRG) 神经元的原代培养物中，RGM8-51 有效地减少了薄荷醇诱发的神经元放电，而不会影响负责动作电位产生的主要离子电导。该化合物在体内对寒冷具有镇痛活性，在奥沙利铂诱导的周围神经病变的小鼠模型中。此外，它还降低了坐骨神经慢性收缩后引起的神经性疼痛大鼠模型中的冷、机械和热超敏反应。此外，RGM8-51 在 NTG 诱导的感觉过敏的小鼠模型中表现出机械过敏缓解活性。总之，这些临床前结果证实，这种