Ethyl (Z)-(3aR,7aS)-3-{N-[2-(2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]carbamoyl}acrylate | 380642-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (Z)-(3aR,7aS)-3-{N-[2-(2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]carbamoyl}acrylate
• CAS: 380642-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: OGNTXABERLJADV-SGMXSJEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-(3aR,7aS)-3-{N-[2-(2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]carbamoyl}acrylate 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Ethyl (1R,6R,7R,8S,9R,13S)-11,11-dimethyl-5-oxo-10,12-dioxa-4-azatetracyclo[6.5.2.0^1,6.0^9,13]pentadec-14-ene-7-carboxylate 、 Ethyl (1R,6S,7S,8S,9R,13S)-11,11-dimethyl-5-oxo-10,12-dioxa-4-azatetracyclo[6.5.2.0^1,6.0^9,13]pentadec-14-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-1-(2-Azidoethyl)-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 Ethyl (Z)-(3aR,7aS)-3-{N-[2-(2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethyl]carbamoyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269