3-(cyclooctylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1512858-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclooctylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1512858-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: AFVXOMYFBGARPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 copper(I) oxide 、 过氧化二异丙苯 作用下， 反应 22.0h， 以80%的产率得到3-(cyclooctylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有简单烷烃的烯烃的自由基级联烷基化反应：通过选择性（sp 3）C–H和（sp 2）C–H键功能化高效接触到吲哚

  摘要：

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/ol4032478

文献信息

• Discovery of an Oxidative System for Radical Generation from Csp³–H Bonds: A Synthesis of Functionalized Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Wan-Ting Li、Yuan-Yuan Li、Qi Wang、Chong Li、Yan-Hao Liu、Jin-Xing Yin、Xin Yang、Huisheng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02032

  日期：2021.11.5

  cycloalkanes, and haloalkanes were selectively activated to generate the corresponding C-centered radicals, which could be further captured by N-arylacrylamides to deliver the valuable functionalized oxindoles. Good functional group tolerance was demonstrated. The useful polycarbonyl compound and esters were also modified with the strategy. Moreover, the combination can also be applied to the practical coupling

  开发了一种在无金属和无有机过氧化物条件下从 Csp 3 -H 键生成自由基的简便且通用的方法。通过结合安全的过硫酸盐和低毒的季铵盐，多种 Csp 3 -H 化合物，包括醚、（杂）芳香族/脂肪族酮、烷基苯、烷基杂环、环烷烃和卤代烷烃被选择性地激活以生成相应的以 C 为中心的化合物。自由基，可以被N进一步捕获-芳基丙烯酰胺以提供有价值的官能化羟吲哚。证明了良好的官能团耐受性。有用的多羰基化合物和酯也用该策略改性。此外，该组合还可应用于简单卤代烷烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）之间的实际偶联。
• 基于三氯化铁催化的羟吲哚衍生物的光化学合成方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN115677556A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了基于三氯化铁催化的羟吲哚衍生物的光化学合成方法，涉及化学合成技术领域。首先，在反应容器中加入N‑芳基丙烯酰胺(I)和环烷烃(II)，然后分别加入FeCl3催化剂、添加剂和溶剂，随后将上述混合溶液在搅拌下进行光照反应，即可得到烷基取代的羟吲哚化合物。该发明以廉价的三氯化铁作为催化剂，具有反应成本低的显著优势；直接利用廉价易得的烷烃作为起始原料，省去了底物的预活化步骤，和以往的合成方法相比，具有显著的原子经济性和步骤经济性优势；利用铁盐催化和光照的协同作用，替代有毒有害、易爆炸的化学强氧化试剂，极大地降低了“三废”排放，提升了工艺的安全性，符合绿色合成和安全生产的时代背景。