3-(2-bromovinyl)thiophene | 1192-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-bromovinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-bromoethenyl)thiophene
• CAS: 1192-85-4
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: XPRYGQJLVWEVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromovinyl)thiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 二乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1E,3Z)-1-(thiophen-3-yl)octa-1,3-dien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)thiophene 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-bromovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899

文献信息

• Transition-Metal-Free Iodine Catalyzed Selenocayanation of Styrenyl Bromides and an Easy Access to Benzoselenophenes via Intermediacy of Styrenyl Selenocyanate
  作者：Pintu Maity、Bidisha Paroi、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02571

  日期：2017.11.3

  convenient procedure has been developed for the synthesis of styrenyl selenocyanates and benzoselenophenes from readily available styrenyl bromides by reaction with potassium selenocyanate in the presence of iodine under specified conditions. A series of both compounds have been obtained by this procedure. The synthesis of styrenyl selenocyanates has not been previously reported, and thus this method is of

  已经开发了一种方便的方法，用于在指定条件下，在碘的存在下，通过与硒化氰化钾反应，从易于获得的苯乙烯基溴化物中合成苯乙烯基硒化氰酸酯和苯并硒吩。通过该程序获得了一系列的两种化合物。以前没有报道苯乙烯基硒代氰酸酯的合成，因此该方法具有重要意义。
• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Umpolung 1,4-Addition of Vinyl Bromides to Enals
  作者：Bo Ling、Wenjun Yang、Yan-En Wang、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03654

  日期：2020.12.18

  A highly stereoselective umpolung 1,4-addition of vinyl bromides to enals is enabled by NHC/palladium cooperative catalysis, generating various valuable γ,δ-unsaturated carbonyl derivatives in excellent yields (up to 90%). A detailed mechanism investigation indicates the NHC act as both organocatalyst and ligand for palladium during this system.

  通过NHC /钯协同催化，可以将高度溴化的1,4-乙烯基立体选择性的乙烯基溴加到烯醛上，从而以优异的收率（高达90％）生成各种有价值的γ，δ-不饱和羰基衍生物。详细的机理研究表明，NHC在该系统中既充当有机催化剂又充当钯的配体。
• 反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN117700315A

  公开（公告）日：2024-03-15

  反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，其包括以烯基卤代物(I)和甲酸盐为原料，加入镍催化剂、光催化剂、联吡啶类配体和有机溶剂，在惰性气氛中，在蓝光照射下，室温下搅拌至反应完毕。本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易制备的各种烯基卤代物直接得到反式或顺式α,β不饱和羧酸化合物。
• Room Temperature Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamides to 2,5-Disubstituted Oxazoles via Vinylic C–H Functionalization
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo301332s

  日期：2012.9.7

  A copper(11)-catalyzed oxidative cyclization of enamides to oxazoles via vinylic C-H bond functionalization at room temperature is described. Various 2,5-disubstituted oxazoles bearing aryl, vinyl, alkyl, and heteroaryl substituents could be synthesized in moderate to high yields. This reaction protocol is complementary to our previously reported iodine-mediated cyclization of enamides to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles.