3-(2-tert-butyl-5-trifluoromethyloxazol-4-yl)propanol | 148183-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-tert-butyl-5-trifluoromethyloxazol-4-yl)propanol
• 英文别名: 3-[2-(tert-Butyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propan-1-ol；3-[2-tert-butyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 148183-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 251.249
• InChiKey: PMETTXDVXUGAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butyl-5-trifluoromethyloxazol-4-yl)propanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-tert-butyl-5-trifluoromethyl-4-(3-methoxypropyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-L-proline 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-tert-butyl-5-trifluoromethyloxazol-4-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749

文献信息

• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。
• Unusual reactions of secondary amino acids with trifluoroacetic anhydride: A novel access to α-trifluoromethylated acyloins
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88187-1

  日期：1994.1

  A new fragmentation reaction of secondary α-amino acids with trifluoroacetic anhydride under Dakin-West reaction conditions proceeds through oxazolium salt intermediates followed by ring cleavage to form α-trifluoromethylated acyloins in good yields.

  在Dakin-West反应条件下，仲α-氨基酸与三氟乙酸酐的新断裂反应通过恶唑鎓盐中间体进行，然后进行环裂解，以高收率形成α-三氟甲基化酰基辅酶。
• Unexpected product from the Dakin-West reaction of N-acylprolines using trifluoroacetic anhydride: A novel access to 5-trifluoromethyloxazoles
  作者：Masami Kawase、Hiroshi Miyamae、Mariko Narita、Teruo Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89032-l

  日期：1993.1

  The base-catalyzed reaction of N-acylprolines with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates followed by the pyrrolidine ring cleavage to afford the 5-trifluoromethyloxazoles in good yields.

  N-酰基脯氨酸与三氟乙酸酐的碱催化反应通过介电的1,3-恶唑鎓-5-油酸酯进行，然后进行吡咯烷环裂解，以高收率得到5-三氟甲基恶唑。