1-methyl-4-((1-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)benzene | 1372861-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((1-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)benzene
• CAS: 1372861-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: KXLWCMMMGYEQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((1-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)benzene 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-methyl-4-((1-(p-tolyl)ethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α-取代的乙烯基砜的不对称加氢：一种有效的手性砜方法

  摘要：

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03845
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(p-tolyl)-2-tosylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1-methyl-4-((1-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective ring-opening of aziridines with arenesulfinates on water: a facile access to β-amino/vinyl sulfones

  摘要：

  We have developed a LiBr catalyzed efficient synthesis of beta-amino sulfones from readily available aziridines and sodium sulfinates in good to excellent yields. The synthetic potential of beta-amino sulfones has also been demonstrated by their facile conversion to the corresponding vinyl sulfones. The use of water as reaction media, atom-economy and isolation of products by simple filtration in the case of solid beta-amino sulfones are certain green virtues of the synthetic protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.028

文献信息

• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• Markovnikov-Selective Radical Addition of S-Nucleophiles to Terminal Alkynes through a Photoredox Process
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Yi Luo、Jiufu Zhou、Guangyu Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201610000

  日期：2017.1.9

  Direct radical additions to terminal alkynes have been widely employed in organic synthesis, providing credible access to the anti‐Markovnikov products. Because of the Kharasch effect, regioselective control for the formation of Markovnikov products still remains a great challenge. Herein, we develop a transition‐metal‐free, visible light‐mediated radical addition of S‐nucleophiles to terminal alkynes

  末端炔烃中的直接自由基加成已被广泛用于有机合成中，从而提供了可靠的反马尔科夫尼科夫产品的途径。由于Kharasch效应，用于马尔可夫尼可夫产物形成的区域选择性控制仍然是巨大的挑战。本文中，我们开发了无过渡金属，可见光介导的S-亲核基团向末端炔烃的自由基加成反应，从而提供了多种具有独家Markovnikov区域选择性的α-取代乙烯基砜。机理研究表明，自由基/自由基的交叉偶联可能是这一转变的关键步骤。这种自由基的马尔可夫尼科夫加成方案也为促进其他有价值的α-取代的乙烯基化合物的合成提供了机会。