4,6-bis((E)-2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl)-2-(hexyloxy)pyrimidine | 1361225-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,6-bis((E)-2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl)-2-(hexyloxy)pyrimidine
• CAS: 1361225-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₂Br₂N₂OS₂
• 分子量: 554.369
• InChiKey: MUDOCQDRNOFKPT-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 4,6-bis((E)-2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl)-2-(hexyloxy)pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-[5-[(E)-2-[2-hexoxy-6-[(E)-2-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]ethenyl]pyrimidin-4-yl]ethenyl]thiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  A new building block, bis(thiophene vinyl)-pyrimidine, for constructing excellent two-photon absorption materials: synthesis, crystal structure and properties

  摘要：

  通过克诺文纳格尔（Knoevenagel）和铃木（Suzuki）偶联反应，设计并合成了两个以双（噻吩乙烯基）嘧啶为结构单元的 D-π-A-π-D 主题的新分子（Py1 和 Py2）。对 Py1 的 X 射线单晶结构分析表明，整个结构单元具有良好的共面性。它们的双光子吸收（2PA）特性是通过双光子诱导荧光技术在 700-940 nm 范围内使用锁模钛蓝宝石脉冲激光器进行测量的。无论外围供体是弱还是强，Py1 和 Py2 都分别显示出 1702 GM 和 1879 GM 的大截面值。研究结果表明，双（噻吩乙烯基）嘧啶是构建有效 2PA 分子的新构件。

  DOI：

  10.1039/c2jm14766a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,6-bis((E)-2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl)-2-(hexyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A new building block, bis(thiophene vinyl)-pyrimidine, for constructing excellent two-photon absorption materials: synthesis, crystal structure and properties

  摘要：

  通过克诺文纳格尔（Knoevenagel）和铃木（Suzuki）偶联反应，设计并合成了两个以双（噻吩乙烯基）嘧啶为结构单元的 D-π-A-π-D 主题的新分子（Py1 和 Py2）。对 Py1 的 X 射线单晶结构分析表明，整个结构单元具有良好的共面性。它们的双光子吸收（2PA）特性是通过双光子诱导荧光技术在 700-940 nm 范围内使用锁模钛蓝宝石脉冲激光器进行测量的。无论外围供体是弱还是强，Py1 和 Py2 都分别显示出 1702 GM 和 1879 GM 的大截面值。研究结果表明，双（噻吩乙烯基）嘧啶是构建有效 2PA 分子的新构件。

  DOI：

  10.1039/c2jm14766a