(8R,12R,15S)-11-deoxyprostaglandin E₂ methyl ester | 37794-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R,12R,15S)-11-deoxyprostaglandin E₂ methyl ester
• 英文别名: methyl-(5Z,13E)-(8R,12R,15S)-15-hydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoate；11-Desoxy-PGE(2)-methylester；methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 37794-69-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: TWECVLQAVWUYGO-PMPHTVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,12R,15S)-11-deoxyprostaglandin E₂ methyl ester 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,5R)-2-Hydroxy-5-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成和定向烯醇式离子的烷基化合成前列腺素。11-脱氧前列腺素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a008
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S)-1-iodo-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-1-ene 生成 (8R,12R,15S)-11-deoxyprostaglandin E₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成和定向烯醇式离子的烷基化合成前列腺素。11-脱氧前列腺素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a008

文献信息

• Fluprostenol isopropyl ester for use in the treatment of glaucoma and ocular hypertension
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1920764A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  Disclosed is the use of cloprostenol, fluprostenol, their analogues and their pharmaceutically acceptable salts and esters for the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Also disclosed are ophthalmic compositions comprising said compounds.

  公开了氯前列醇、氟前列醇、它们的类似物及其药学上可接受的盐和酯用于治疗青光眼和眼压过高。还公开了包含上述化合物的眼科组合物。
• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.
• US4045577A
  申请人：——

  公开号：US4045577A

  公开（公告）日：1977-08-30