5,11,17,23,29,35,41,47-octabromo-49,50,51,52,53,54,55,56-octahydroxycalix[8]arene | 501953-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47-octabromo-49,50,51,52,53,54,55,56-octahydroxycalix[8]arene
• 英文别名: p-bromocalix[8]arene；5,11,17,23,29,35,41,47-Octabromononacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene-49,50,51,52,53,54,55,56-octol
• CAS: 501953-52-2
• 化学式: C₅₆H₄₀Br₈O₈
• 分子量: 1480.16
• InChiKey: DXEQOQXOSXJERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octabromo-49,50,51,52,53,54,55,56-octahydroxycalix[8]arene 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到p-iodocalix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  Boehmer, Volker; Brusko, Vasiliy; Rissanen, Kari, Synthesis, 2002, # 13, p. 1898 - 1902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[8]芳烃 在 铁粉 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octabromo-49,50,51,52,53,54,55,56-octahydroxycalix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  One step facile synthesis of bromo calix[n]arenes

  摘要：

  Bromination of p-tert-butyl calix[n]arenes under different reaction conditions can provide either methylene bridge or ring substituted calix[n]arenes that are usually only amenable through long circuitous routes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01548-4

文献信息

• Self-organised nano-arrays of p-phosphonic acid functionalised higher order calixarenes
  作者：Thomas E. Clark、Mohamed Makha、Alexandre N. Sobolev、Dian Su、Henry Rohrs、Michael L. Gross、Jerry L. Atwood、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/b801256c

  日期：——

  Water-soluble p-phosphonic acid calix[n]arenes (n = 5, 6 or 8) have been synthesized in five steps in overall 68, 66, 67% yield, respectively, by the recently developed procedure for p-phosphonic acid calix[4]arene. The hydrogen bonding prowess of the phosphonic acids dominates their self assembly into nano-arrays in both solution and the gas phase. In DMSO, nano-arrays of p-phosphonic acid calix[6]arene are stable for over 24 h, with the solvent molecules slowly disrupting the hydrogen bonded network affording solvated monomeric units. In the gas phase, nano-arrays of around 20 calixarene units were observed for the p-phosphonic acid calix[n]arenes using MALDI-TOF-MS, and ESI-MS revealed the presence of heteroleptic nano-arrays for a 1 : 1 mixture of p-phosphonic acid calix[4,5]arenes.

  通过最近开发的对膦酸钙[4]炔的合成程序，分五个步骤合成了水溶性对膦酸钙[n]炔（n = 5、6 或 8），总收率分别为 68%、66% 和 67%。膦酸的氢键能力使其在溶液和气相中都能自组装成纳米阵列。在二甲基亚砜（DMSO）中，对膦酸钙[6]炔的纳米阵列可稳定存在 24 小时以上，溶剂分子会缓慢地破坏氢键网络，产生溶解的单体单元。在气相中，使用 MALDI-TOF-MS 观察到对膦酸钙[n]炔的纳米阵列含有约 20 个钙[n]炔单元，而 ESI-MS 则显示 1 : 1 的对膦酸钙[4,5]炔混合物中存在异质纳米阵列。