trans-4-diethylamino-4'-dimethylamino-2-hydroxychalcone | 476487-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-4-diethylamino-4'-dimethylamino-2-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-3-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 476487-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: HCASGRRXRPWYOY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-diethylamino-4'-dimethylamino-2-hydroxychalcone 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-4-diethylamino-4'-dimethylamino-2-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Dual Photochromic Properties of 4-Dialkylamino-2-hydroxychalcones

  摘要：

  4-二烷基氨基-2-羟基查耳酮[3-(4-二烷基氨基-2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮]在中性壬烷溶剂中发生了可逆的 E/Z 光子异构化反应，量子产率良好（0.2-0.4）。光-Z-异构体的吸收带与 E-异构体相比明显红移。加入酸后，光-Z-异构体转化为黄基离子，并竞争性地还原为 E-异构体。在乙醇水溶液中，查耳酮和黄基离子之间的光致变色相互转化发生得相当缓慢，而且不太广泛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.827
• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-4'-dimethylaminoflavylium perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-4-diethylamino-4'-dimethylamino-2-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Dual Photochromic Properties of 4-Dialkylamino-2-hydroxychalcones

  摘要：

  4-二烷基氨基-2-羟基查耳酮[3-(4-二烷基氨基-2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮]在中性壬烷溶剂中发生了可逆的 E/Z 光子异构化反应，量子产率良好（0.2-0.4）。光-Z-异构体的吸收带与 E-异构体相比明显红移。加入酸后，光-Z-异构体转化为黄基离子，并竞争性地还原为 E-异构体。在乙醇水溶液中，查耳酮和黄基离子之间的光致变色相互转化发生得相当缓慢，而且不太广泛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.827

文献信息

• Primary Processes in Photochromic Reaction of 4-Diethylamino-4′-dimethylamino-2-hydroxychalcone in Toluene
  作者：Kunihiro Tokumura、Naoto Taniguchi、Takashi Kimura、Ryoka Matsushima

  DOI：10.1246/cl.2001.126

  日期：2001.2

  ethylamino-2-hydroxychalcone in toluene, and colored species undergoing dark reaction to regenerate trans-isomer may be ascribed to cis-isomer with the lifetime of 77 min at room temperature. It is demonstrated that a trans→cis isomerization in the lowest triplet state is significantly responsible for the primary process of the coloration.

  发现反式-4-二乙氨基-4'-二甲氨基-2-羟基查尔酮在甲苯中具有光致变色行为，经过暗反应再生反式异构体的有色物质可归因于顺式异构体，室温下寿命为77分钟. 结果表明，最低三重态的反式→顺式异构化是着色的主要过程。
• Thermochromic Properties of Flavylium Salts in Agar-Gel Matrix
  作者：Ryoka Matsushima、Atsushi Ogiue、Shuichi Fujimoto

  DOI：10.1246/cl.2000.590

  日期：2000.6

  Flavylium salts exhibited a reversible thermochromism in an agar-gel matrix. Thus, by the temperature change from −3 to 50 °C, the absorption band around 600 nm of 7-diethylamino-4′-dimethylaminoflavylium perchlorate increased by a factor of ca. 1.5, while the band around 520 nm substantially decreased. Upon repeated cycles of the color change no significant fatigues were observed. The thermochromic

  黄鎓盐在琼脂凝胶基质中表现出可逆的热致变色现象。因此，通过从 -3 到 50 °C 的温度变化，7-diethylamino-4'-dimethylaminoflavylium 高氯酸盐在 600 nm 附近的吸收带增加了大约 10 倍。1.5，而 520 nm 附近的波段大幅下降。在颜色变化的重复循环中没有观察到明显的疲劳。热致变色行为初步合理化为溶胶-凝胶基质增强的染料聚集现象。