3-(7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-propionic acid methyl ester | 566915-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)propanoate
• CAS: 566915-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XFSZWKLJINSFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-propionic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于代谢靶向和顺序生物正交标记的环丙烯酮

  摘要：

  环丙烯酮是生物正交化学的有吸引力的基序，因为它们的尺寸小和独特的反应模式。不幸的是，反应最快的环丙烯酮对于常规细胞内使用来说不够稳定。在这里，我们报告了稳定性提高的环丙烯酮，可与生物正交膦保持稳健的反应性。合成了功能化的环丙烯酮，并分析了它们在水介质和细胞环境中的寿命。用一组膦探针进一步处理最稳定的环丙烯酮，并测量反应速率。与之前报道的试剂相比，两种膦支架提供了约 100 倍的速率增强。重要的是，稳定的环丙烯酮适用于通过遗传密码扩展生产重组蛋白。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03010
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-azido-1-cyclohexanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Reactions of Nonactivated Aziridines Catalyzed by Tris(pentafluorophenyl)borane

  摘要：

  The ring-opening reactions of nonactivated aziridines with amine nucleophiles are efficiently catalyzed by tris(pentafluorophenyl)borane leading to derivatives of trans- 1,2-diamines in high yields. A mechanistic investigation of the reaction suggests that in situ formed [(C6F5)(3)B(OH2)].H2O catalyzes the opening through a Bronsted acid manifold.

  DOI：

  10.1021/jo0343578