5-chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil | 78202-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil
• 英文别名: ethyl 5-(chloromethyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 78202-45-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₄
• 分子量: 232.623
• InChiKey: BGIFZTBLZDDEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(4-bromobenzylthiomethyl)-6-carbamoyluracil
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives. II. Syntheses and growth-inhibitory activity against L-1210 cells of 5-(4-substituted-phenylthiomethyl)-6-carbamoyluracils.

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基甲酰尿嘧啶 (IIIa-f 和 VIa-c) 通过两步反应从 5-氯甲基-6-乙氧基碳酰尿嘧啶 (I) 制备而成。对 IIIa-c 进行氧化得到相应的磺酰化合物 (IVa-c)。这些制备的化合物在体外对 L-1210 细胞的生长抑制进行了检测，其中一些表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3112
• 作为产物：
  描述：

  (5-羟基甲基)乳清酸内酯 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以70.4%的产率得到5-chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-（取代的甲基）-6-氨基甲酰基尿嘧啶的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氯甲基-6-乙氧基羧基尿嘧啶（5）是由呋喃[3, 4-d]嘧啶-2, 4, 7（1H, 3H, 5H）-三酮（4）合成的。5与一些亲核试剂如次级胺、醇类和硫代钠反应，得到了5-（取代甲基）-6-乙氧基羧基尿嘧啶。通过将相应的酯与甲醇氨水或氨水处理，合成了5-（取代甲基）-6-氨基尿嘧啶。新合成化合物的抗肿瘤活性在体外对L-1210细胞进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.667

文献信息

• OKADA JUTARO; NAKANO KOICHI; MIYAKE HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 667-675
  作者：OKADA JUTARO、 NAKANO KOICHI、 MIYAKE HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA, JUTARO;NAKANO, KOICHI;MIYAKE, HIROSHI;YASUFUKU, SHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3112-3117
  作者：OKADA, JUTARO、NAKANO, KOICHI、MIYAKE, HIROSHI、YASUFUKU, SHOJI

  DOI：——

  日期：——