5-(4-bromophenylthiomethyl)-6-ethoxycarbonyluracil | 80813-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromophenylthiomethyl)-6-ethoxycarbonyluracil
• 英文别名: ethyl 5-[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 80813-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₄S
• 分子量: 385.238
• InChiKey: DTPMWWRKILUAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenylthiomethyl)-6-ethoxycarbonyluracil 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKADA, JUTARO;NAKANO, KOICHI;MIYAKE, HIROSHI;YASUFUKU, SHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 1, 91-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 5-chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-(4-bromophenylthiomethyl)-6-ethoxycarbonyluracil
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives. II. Syntheses and growth-inhibitory activity against L-1210 cells of 5-(4-substituted-phenylthiomethyl)-6-carbamoyluracils.

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基甲酰尿嘧啶 (IIIa-f 和 VIa-c) 通过两步反应从 5-氯甲基-6-乙氧基碳酰尿嘧啶 (I) 制备而成。对 IIIa-c 进行氧化得到相应的磺酰化合物 (IVa-c)。这些制备的化合物在体外对 L-1210 细胞的生长抑制进行了检测，其中一些表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3112

文献信息

• Uracil derivatives. III. Syntheses and growth-inhibitory activity against L-1210 cells of 5,6-disubstituted uracils.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE、SHOJI YASUFUKU

  DOI：10.1248/cpb.30.91

  日期：——

  5-(4-Halophenylthiomethyl)-6-alkoxycarbonyluracils (IIa-i) and 5-(4-halophenylthiomethyl)-6-alkylcarbamoyluracils (IVa-p) were prepared from 5-(4-halophenylthiomethyl)-6-ethoxycarbonyluracils (Ia-c). The compounds thus prepared were examined for growth inhibition of L-1210 cells in vitro.

  5-(4-卤苯硫甲基)-6-烷氧羰基尿嘧啶（IIa-i）和5-(4-卤苯硫甲基)-6-烷基氨基甲酰基尿嘧啶（IVa-p）是通过5-(4-卤苯硫甲基)-6-乙氧羰基尿嘧啶（Ia-c）制备的。这些制备的化合物被检测了对L-1210细胞体外生长的抑制作用。
• Uracil derivatives. V. Syntheses and growth-inhibitory activity against L-1210 cells of 5-substituted 2'-deoxyuridines and orotidine derivatives.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.33.856

  日期：——

  5-Benzyloxymethyl-2'-deoxyuridine 3', 5'-di-p-toluate (III), a key intermediate in the preparation of 5-substituted 2'-deoxyuridines (VIa-d), was prepared in satisfactory yield. 5-(4-Substituted phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridines (VIa-d) were synthesized in three steps from III. The reaction of silylated orotates (VIIa-e) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (VIII) gave the N1, N3-bisribosides (IXa-e) and the N3-ribosides (Xa-e). The N3-ribosides (Xa-e) were deprotected to give the N3-nucleosides (XIa-e). Compounds VIa-d and XIa-e were tested for ability to inhibit the growth of L-1210 cells in vitro.

  5-苄氧基甲基-2'-脱氧尿苷3', 5'-二对甲苯甲酸酯(III)是制备5-取代的2'-脱氧尿苷(VIa-d)的关键中间体，其收率令人满意。从III开始分三个步骤合成5-(4-取代的苯硫基甲基)-2'-脱氧尿苷(VIa-d)。甲硅烷基化乳清酸酯(VIIa-e)与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖(VIII)反应得到N1,N3-双核糖苷(IXa-e)和N3-核苷（Xa-e）。将N3-核苷(Xa-e)去保护以得到N3-核苷(XIa-e)。测试了化合物VIa-d和XIa-e在体外抑制L-1210细胞生长的能力。
• OKADA, JUTARO;NAKANO, KOICHI;MIYAKE, HIROSHI;YASUFUKU, SHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3112-3117
  作者：OKADA, JUTARO、NAKANO, KOICHI、MIYAKE, HIROSHI、YASUFUKU, SHOJI

  DOI：——

  日期：——