1-[(乙氧羰基)乙炔基]-1-羟基环戊烷 | 72036-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-[(乙氧羰基)乙炔基]-1-羟基环戊烷
• 英文名称: ethyl 3-(1-hydroxycyclopentyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-hydroxycyclopentyl)prop-2-ynoate
• CAS: 72036-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: QDBYTEMBZKTELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(乙氧羰基)乙炔基]-1-羟基环戊烷 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization

  摘要：

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.003
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 丙炔酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-[(乙氧羰基)乙炔基]-1-羟基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与4-羟基-2-烷基酯的级联反应，用于吲哚融合的多杂环化合物的合成

  摘要：

  本文中，在室温下高效和区域选择性的Rh（III）催化吲哚的[4 + 2]环化/内酯化级联反应，其具有4-羟基-2-链烷酸酯，可进入呋喃[3'，4'：4,5]嘧啶描述了[ 1,6 - a ]吲哚-1,5 （3 H，4 H）-二酮。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，区域选择性出色，底物范围广，具有良好的官能团耐受性以及良好的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000493

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Regioselective [4+2] Annulation/Lactonization of Benzamides with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates under Aerobic Conditions
  作者：Nachimuthu Muniraj、Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201901119

  日期：2020.1.7

  A cobalt‐catalyzed regioselective [4+2] annulation/lactonization reaction of benzamides with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates is reported. This reaction utilizes air as an oxidant rather than metal salts. The method is operationally simple, mild, and sustainable. This protocol exhibits a broad substrate scope and compatible with a variety of functional groups furnishing the corresponding 1,4‐dihydrofuro[3,4‐c]isoquinoline‐3

  据报道，苯甲酰胺与4-羟基-2-链烷酸酯发生钴催化的区域选择性[4 + 2]环化/内酯化反应。该反应利用空气而不是金属盐作为氧化剂。该方法操作简单，温和且可持续。该方案具有广泛的底物范围，并与提供相应的1,4-二氢呋喃[3,4- c ]异喹啉-3,5-二酮衍生物的各种官能团兼容，具有良好的产率和较高的区域选择性。
• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。
• 一种2-烯基吲哚-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675951A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚‑3‑甲酸酯类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Regioselective Synthesis of 2-Alkenylindoles and 2-Alkenylindole-3-carboxylates through the Cascade Reactions of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Propargyl Alcohols
  作者：Xia Song、Cai Gao、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01098

  日期：2018.8.3

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 2-alkenylindoles and 2-alkenylindole-3-carboxylates via the cascade reactions of N-nitrosoanilines with propargyl alcohols is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is triggered by a Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-nitrosoaniline with propargyl alcohol followed by the simultaneous intramolecular amination/cyclization

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。
• Expeditious synthesis of pyrano[2,3,4-de]quinolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of quinolin-4-ol with alkynes
  作者：Gang Liao、Hong Song、Xue-Song Yin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc04113f

  日期：——

  One-step synthesis of tetracyclic pyrano[2,3,4-de]quinolones via Rh(iii)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization is described.

  通过Rh(III)-催化的级联C-H活化/环化/内酯化一步合成四环吡喃并[2,3,4-de]喹啉酮。