ethyl 1-(3-cyanopropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1101825-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-cyanopropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(3-cyanopropyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1101825-05-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: NZSNBPOEENWFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁腈 、 丙炔酸乙酯 在 N,N’-bis-{2,6-(di-iso-propyl)phenyl}imidazol-2-ylidene-N,N’-(dicyclohexyl)imidazol-2-ylidenecopper(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl 1-(3-cyanopropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环双（N-杂环卡宾）铜（I）配合物：叠氮化物和炔烃的[3 + 2]环加成反应的高效体系

  摘要：

  报告了杂合双-N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物和NHC-膦铜混合配合物的第一个例子。这些配合物很容易从[Cu（OH）（NHC）]与各种咪唑（id啶）鎓或四氟硼酸phospho盐的反应中合成。这些阳离子型杂合双NHC铜络合物是叠氮化物-炔烃环加成反应的高活性体系，导致形成1,2,3-三唑。研究了这种转变的机理，并且收集到的信息表明，在催化过程中，只有一个NHC保持与金属中心的配位。

  DOI：

  10.1021/om3006195

文献信息

• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• [(NHC)₂Cu]X Complexes as Efficient Catalysts for Azide-Alkyne Click Chemistry at Low Catalyst Loadings
  作者：Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.200803289

  日期：2008.11.3