(R)-1-allyl-4',5-dimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione | 1616919-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-allyl-4',5-dimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
• CAS: 1616919-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RGJZZMFJWZITFU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁-2-烯醛 、 5-methyl-N-allyl isatin 在 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到(R)-1-allyl-4',5-dimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺环氧吲哚-二氢吡喃酮的N-杂环卡宾/路易斯酸策略

  摘要：

  在NHC /路易斯酸的协同催化下，带有γ-H的α-溴-α，β-不饱和醛与靛红衍生物的温和，直接[4 + 2]环化选择性地产生了螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮。由于结构简洁，避免了外部氧化剂以及最终产品在分子生物学和药学中的潜在利用价值，这种方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol501224p