(2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-iodo-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 586390-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-iodo-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-iodo-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 586390-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₅ClINO
• 分子量: 433.76
• InChiKey: XPCBKZUNLPEQMB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-iodo-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-氯-2-(3,4-二甲基戊-3-烯基)-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-1H-喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Approach to the Synthesis of the Antiviral Agent Virantmycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The antiviral agent (+/-)-virantmycin has been synthesized from two simple building blocks (2 and 3) in eight steps, as outlined in Scheme 2.

  DOI：

  10.1021/ol9908575
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[(5-iodo-2-isocyanatophenyl)methoxy]-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-6-iodo-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Approach to the Synthesis of the Antiviral Agent Virantmycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The antiviral agent (+/-)-virantmycin has been synthesized from two simple building blocks (2 and 3) in eight steps, as outlined in Scheme 2.

  DOI：

  10.1021/ol9908575

文献信息

• Stereospecific synthesis of 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines: application to the total syntheses of benzastatin E and natural virantmycin
  作者：Mayuko Ori、Narihiro Toda、Kazuko Takami、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.041

  日期：2005.2

  for the synthesis of 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed, which involves the triphenylphosphine–CCl4-mediated stereospecific rearrangement of α,α-disubstituted indoline-2-methanols 15 to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines 26. The rearrangement precursors 15 are readily prepared by the diastereoselective Grignard addition to 2-acylindolines 13. The total syntheses of (+)-benzastatin

  已经开发出一种有效的合成2,2,3-三取代的四氢喹啉的方法，该方法涉及三苯基膦-CCl 4介导的α，α-二取代的二氢吲哚-2-甲醇15至2,2,3-三取代的立体定向重排。四氢喹啉26。通过将非对映选择性的格利雅（Grignard）加到2-acylindoline 13上可以很容易地制备重排前体15。利用该方法完成了（+）-苯扎他汀E（1）和天然维他霉素（2a）的总合成。这种重排反应可能为苯扎他汀家族的生物遗传途径提供一些化学先例。
• Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Rearrangement from Indoline-2-methanol to 2,2,3-Trisubstituted Tetrahydroquinoline: Application to an Efficient Total Synthesis of Natural Virantmycin
  作者：Mayuko Ori、Narihiro Toda、Kazuko Takami、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1002/anie.200351069

  日期：2003.6.6