2-(hydroxymethylidene)-3-methylcyclohexanone | 71686-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethylidene)-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Hydroxymethylen-3-methylcyclohexanon；2-(Hydroxymethylidene)-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 71686-94-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VXHCYNNKZSNMFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 lithium dimethylcuprate 、 甲酸乙酯 生成 2-(hydroxymethylidene)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属试剂-V 1：有机铜酸酯共轭加成-醛醇缩合合成程序，用于依次形成两个碳-碳键

  摘要：

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80083-6

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Nicole Höttecke、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2009-0616

  日期：2009.6.1

  Bicyclic salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Graphical Abstract Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要