(-)-2-[(trimethylstannyl)methyl]pentane-1,5-diol | 1008799-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2-[(trimethylstannyl)methyl]pentane-1,5-diol
• CAS: 1008799-10-7
• 化学式: C₉H₂₂O₂Sn
• 分子量: 280.982
• InChiKey: MCPPPCIXGJRNQT-MAJYTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-6,6,14,14-tetraphenyl-9-trimethylstannylmethylperhydro[1,3]dioxolan[7,13]dioxacycloundecine-8,12-dione 、 lithium aluminium tetrahydride 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-2-[(trimethylstannyl)methyl]pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  TADDOL的旋光双不饱和酯的立体选择性自由基串联环氢化锡

  摘要：

  本文报道了三有机锡氢化物R 3自由基加成研究的结果。SnH（R = Me，n-Bu，Ph; Neophyl），形成四个TADDOL不饱和二酯。发现这些反应导致高产率的环氢化锡的产物。还发现，虽然将这些氢化物添加到TADDOL二丙烯酸酯和TADDOL二甲基丙烯酸酯中分别导致了两种和四种环十一烷非对映异构体的预期混合物，但是将氢化三苯锡添加到TADDOL二取代丙烯酸酯中却只产生了16种可能的立体异构体中的四种。观察到的高立体选择性与提出的自由基串联环氢化锡机理是一致的。只有在TADDOL二丙烯酸酯与三甲基和三苯基锡氢化物加氢锡的情况下，才能获得更高比例的非对映异构体（5a和8a）以纯净形式隔离。大环内酯5a和8a的随后还原（氢化铝锂）以高收率得到相应的旋光性二醇26和27。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。

  DOI：

  10.1021/om700693p