3,4-di(1-propyl)furoxan | 75388-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-di(1-propyl)furoxan
• 英文别名: 2-Oxido-3,4-dipropyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 75388-97-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: NDWXDQAUBYFXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(1-propyl)furoxan 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到1-(2-oxido-4-propyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸和硫酸的混合物处理后 3-烷基呋喃烷异常转化为 3-（硝基氧烷基）呋喃烷

  摘要：

  通过 3-烷基呋喃与硝酸和硫酸的混合物反应，开发了 4-取代 3-（硝基氧基烷基）呋喃的多功能一锅法合成。这种不寻常的转变的一个似是而非的机制可以用新的 Grob 型碎片来解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1675-6
• 作为产物：
  描述：

  Butyronitrile oxide 生成 3,4-di(1-propyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) from Styrenes and Nitrosonium Tetrafluoroborate in Non-Acidic Media and Mechanistic Study
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Yuta Saeki、Kazuo Eda、Naoki Asada、Tomoaki Tsutsumi、Yong Soon Shin、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/jhet.2360

  日期：2016.7

  corresponding styrenes using nitrosonium tetrafluoroborate as the nitrosation reagent in pyridine (basic media) or dichloromethane (neutral media). Acid‐sensitive functional groups were tolerated under these conditions. The probable reaction mechanism was elucidated. The experimental results support an ionic reaction pathway in contrast to the conventional acidic conditions with a radical mechanism.

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。
• Unusual transformation of 3-alkylfuroxans into 3-(nitrooxyalkyl)furoxans on treatment with a mixture of nitric and sulfuric acids
  作者：V. A. Ogurtsov、A. V. Shastin、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-016-1675-6

  日期：2016.12

  A versatile one-pot synthesis of 4-substituted 3-(nitrooxyalkyl)furoxans by the reaction of 3-alkylfuroxans with a mixture of nitric and sulfuric acids was developed. A plausible mechanism of this unusual transformation was explained in terms of a new Grob-type fragmentation.

  通过 3-烷基呋喃与硝酸和硫酸的混合物反应，开发了 4-取代 3-（硝基氧基烷基）呋喃的多功能一锅法合成。这种不寻常的转变的一个似是而非的机制可以用新的 Grob 型碎片来解释。
• Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344
  作者：Sarlo, Francesco De、Guarna, Antonio、Brandi, Alberto、Mascagni, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates by unconventional nitrooxylation of 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Alexey V. Shastin、Sergei G. Zlotin、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.048

  日期：2016.9

  A short and efficient synthesis of 1-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)alkyl nitrates from 3-alkyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides, using a mixture of nitric and sulfuric acids in chloroform, has been developed. The scope of the unconventional reaction was established; its mechanism likely included a new Grob-type fragmentation.

  使用硝酸和硫酸的混合物从3-烷基1,2,5-恶二唑2-氧化物短而有效地合成1-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）烷基硝酸盐已开发出氯仿中的酸。确定了非常规反应的范围；其机制可能包括新的Grob型碎片。