1-(5-chloropent-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene | 1266610-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloropent-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1266610-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂S
• 分子量: 256.753
• InChiKey: APCJNFUFKFHGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-iodophenyl)formamide 、 1-(5-chloropent-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  共轭加成和无配体铜催化的活化乙炔与邻卤代苯胺分子内芳基化反应合成吲哚

  摘要：

  空气和水欢迎-配体无需申请！通过将N-甲酰基-邻-卤代苯胺与炔属砜，酯和酮进行加成和铜催化偶合，可以简便，高效地合成各种官能化和取代的吲哚（参见方案; EWG =吸电子基团）。该反应在无配体条件下使用乙酸铜（II），而无需排除空气和湿气。

  DOI：

  10.1002/chem.201002628
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-chloropent-1-ynylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975

文献信息

• Indole Synthesis by Conjugate Addition of Anilines to Activated Acetylenes and an Unusual Ligand-Free Copper(II)-Mediated Intramolecular Cross-Coupling
  作者：Detian Gao、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201202307

  日期：2012.11.12

  A versatile new synthesis of indoles was achieved by the conjugate addition of N‐formyl‐2‐haloanilines to acetylenic sulfones, ketones, and esters followed by a copper‐catalyzed intramolecular C‐arylation. The conjugate addition step was conducted under exceptionally mild conditions at room temperature in basic, aqueous DMF. Surprisingly, the C‐arylation was performed most effectively by employing

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。